Какъв вид съединение е циклохексанонът?

Бърз отговор

Циклохексанонът е aцикличен кетон- по-специално aнаситен алифатен кетон- органично съединение, изградено от шест-членен въглероден пръстен, носещ една карбонилна функционална група (-C=O). Не е нито ароматен, нито алкохол или въглеводород; карбонилната група е това, което го определя химически и същата тази група е това, което го прави полезен като найлонов междинен продукт и индустриален разтворител.

Какво е циклохексанон?

Циклохексанонът е шест{0}}въглеродно пръстенно съединение, в което един пръстенен въглерод носи двойно-свързан кислороден атом (карбонилната група), замествайки два водородни атома, които иначе биха присъствали при този въглерод в обикновен циклохексан.

Какъв вид съединение е циклохексанонът?

Това е основният въпрос за класификацията и циклохексанонът се вписва в четири припокриващи се категории наведнъж - всяка добавя слой на специфичност.

1. Органично съединениеЦиклохексанонът е базиран на въглерод -с водородни и кислородни атоми, свързани в определени ковалентни структури. Подобно на всички органични съединения, неговата химия се управлява от подреждането на въглерод-въглерод и въглерод-хетероатомни връзки, а не от йонно поведение.

2. Кетонно съединениеЦиклохексанонът съдържа карбонилна група (C=O), свързана с два въглеродни атома от двете страни - определящата структурна характеристика на кетона, за разлика от алдехид (карбонил, свързан с поне един водород) или карбоксилна киселина (карбонил, свързан с хидроксилна група).

3. Цикличен кетонЗа разлика от кетоните с отворена{0}}верига като ацетон, карбонилният въглерод на циклохексанона е част от затворен шест{1}}членен пръстен. Тази геометрия на пръстена влияе върху неговата реактивност, точка на кипене и как се държи в реакции като оксимация - първата стъпка към производството на капролактам.

4. Наситен алифатен кетонПръстенът не съдържа въглерод-въглеродни двойни връзки и ароматна (подобна на бензен-) делокализирана електронна система. Всички въглеродни атоми на пръстена са sp³-хибридизирани с изключение на карбонилния въглерод, който е sp² поради C=O двойната връзка. Това отличава циклохексанона от ароматните кетони като ацетофенон.

Накратко: циклохексанонът е органично → кетон → циклично → наситено алифатно съединениеи всяко класификационно ниво обяснява част от поведението му - от това защо реагира като типичен кетон при оксимиране до това защо пръстеновидната му форма (а не ароматността) управлява физическите му свойства.

Химическата структура на циклохексанона е обяснена

Циклохексанонструктураможе да се представи просто като шест-членен въглероден пръстен с една карбонилна група:

Структурно това се разделя на три дефиниращи характеристики:

• Шест-карбонов пръстен- пет CH₂ (метилен) групи плюс един карбонил въглерод, образуващи затворен въглеводороден пръстен
• Една карбонилна група- въглерод, двойно-свързан с кислород, позициониран при въглерод с единичен пръстен
• Кетонна функционалност- тъй като карбонилният въглерод е ограден от два пръстенни въглерода (не водород или кислород), съединението се държи химически като кетон, а не като алдехид или естер

Тази пръстен-плюс-карбонилна подредба също е причината циклохексанонът понякога да се описва като "цикличен ацетон" в уводните контексти на химията - химически аналогичен във функционална група, структурно различен в геометрията на пръстена.

Защо циклохексанонът е класифициран като кетон?

Определение за кетон:Кетонът има обща структураR-CO-R', където карбонилният въглерод е свързан с две въглерод-съдържащи групи (R и R') и ​​нито една от тях не е водороден атом.

Структурата на циклохексанона:Тъй като пръстенът се затваря сам по себе си, и двете позиции "R" и "R'" се заемат от един и същ пръстен - ефективноПръстен-CO-Пръстен, с карбонилния въглерод, интегриран в гръбнака на пръстена, вместо да седи в края на веригата.

Сравнение с ацетон:Ацетонът (CH3-CO-CH3) е най-простият кетон с отворена -верига, с две отделни метилови групи, обграждащи карбонилния въглерод. Циклохексанонът има същата R-CO-R' логика, но двете "R" групи са свързани една с друга чрез четири допълнителни въглерода, образувайки пръстен вместо два свободни края. Това е структурната разлика между anацикличен кетони ацикличен кетон.

Циклохексанон срещу подобни съединения

Това сравнение е полезно, тъй като циклохексанът, циклохексанолът и циклохексанонът се намират по протежение на една и съща промишлена производствена верига (циклохексанът се окислява до смес от циклохексанол/циклохексанон), но всеки има отделна функционална група и различна химическа класификация.

Физични и химични свойства на циклохексанона

Тези свойства са пряка последица от класификацията по-горе: карбонилната група придава на циклохексанона неговата полярност и относително висока точка на кипене в сравнение с циклохексан, докато наситеният, не-ароматен пръстен го държи химически различен от ароматните кетони с различни профили на реактивност.

Как се произвежда циклохексанон?

Път 1: Окисление на циклохексан

Циклохексан
│ (каталитично окисление с въздух/O2)
▼
Смес от циклохексанол + циклохексанон ("КА масло")

Това е доминиращият индустриален път, използващ кобалтови или манганови катализатори за частично окисляване на циклохексан. Циклохексанолът, образуван в същия етап, впоследствие се дехидрогенира, за да се увеличи добивът на циклохексанон.

Път 2: Хидрогениране на фенол

Фенолът се хидрогенира до циклохексанол, който след това се дехидрогенира до циклохексанон. Този път е по-често срещан, когато фенолът е леснодостъпна суровина с по-ниска-цена в сравнение с циклохексана.

За какво се използва циклохексанон?

1. Производство на найлон

Производството на найлон е най-голямото{0}}обемно приложение на циклохексанон, което изразходва по-голямата част от глобалния добив на циклохексанон. Приблизително 1 тон капролактам изисква близо 1 тон циклохексанон като изходна суровина, а търсенето на капролактам се движи основно от влакна найлон 6 и инженерни-производство на смоли -, което прави ценообразуването на циклохексанон тясно свързано с пазарите на найлонови влакна и пластмаси.

2. Индустриален разтворител

Циклохексанонът е един от най-силните обичайни разтворители за PVC и други полярни смоли, поради което той остава стандартен избор в покрития и лепилни формули въпреки конкуренцията от по-бързо{0}}съхнещи алтернативи. Високата му точка на кипене (~155,6 градуса) дава на формулаторите бавен, контролируем прозорец на изпарение и се използва в:

• PVC и винилови смоли
• Фенолни, акрилни и епоксидни смоли
• Лепила (на базата на винил и каучук-)
• Покрития и печатарски мастила

3. Полимерна индустрия (по-широка роля)

Отвъд пътищата на найлона и разтворителя, циклохексанонът захранва и производството на адипинова киселина за найлон 6, 6 - вторият основен вариант на найлон -, поставяйки една единствена суровина в основата на двата основни типа търговски найлон. Използва се и като помощно средство за обработка при производството на смоли, където контролираната разтворимост и скоростта на изпарение имат повече значение от скоростта на изсушаване на суровия продукт.

Циклохексанонът полярно съединение ли е?

даЦиклохексанонът е полярна молекула.

Защо:

• Карбонилна група- C=O връзката е силно поляризирана, тъй като кислородът е значително по-електроотрицателен от въглерода, привличайки общата електронна плътност към себе си.
• Диполен момент- Това разпределение на електроните дава на циклохексанона нетен молекулен диполен момент (приблизително 3,0 D), поради което той разтваря полярни и умерено полярни смоли (като PVC) много по-ефективно от не-полярните въглеводородни разтворители като толуен или хексан.

Безопасност и работа с циклохексанон

• Запалим- Циклохексанонът има точка на възпламеняване от приблизително 44 градуса, което го класифицира като запалима/запалима течност съгласно повечето разпоредби за транспортиране и съхранение.
• Съхранение- Съхранявайте в плътно затворени контейнери, далеч от открит пламък, искри и силни окислители, на хладно и добре-проветриво място.
• ЛПСПрепоръчват се - химически-устойчиви ръкавици, защита на очите (очила или щит за лице) и адекватна вентилация или защита на дихателните пътища, особено в затворени или насипни-среди за работа.
• MSDS- Винаги се консултирайте с актуален информационен лист за безопасност преди съхранение, обработка или транспорт, тъй като границите на регионалната класификация и праговете на експозиция могат да варират и подлежат на периодични нормативни актуализации.

Често задавани въпроси

В1: Циклохексанонът кетон ли е?

да Циклохексанонът съдържа карбонилна група (C=O), свързана с два въглеродни атома в своята пръстенна структура, което е определящата структурна характеристика на кетона.

В2: Циклохексанонът органично съединение ли е?

да Това е въглерод-базирано съединение, състоящо се от въглеродни, водородни и кислородни атоми, което го поставя твърдо в категорията на органичните съединения.

В3: Циклохексанонът ароматен ли е?

Не. Циклохексанонът е наситен, не-ароматен пръстен - той няма редуващи се двойни връзки или делокализирана пи-електронна система като бензен. Всички негови въглеродни атоми на пръстена (освен sp² карбонилния въглерод) са sp³-хибридизирани.

В4: Каква функционална група съдържа циклохексанонът?

Циклохексанонът съдържа една карбонилна (C=O) функционална група, която го класифицира като кетон.

Q5: Циклохексанонът полярен ли е?

да Карбонилната група създава молекулен диполен момент, което прави циклохексанона полярен разтворител, способен да разтваря полярни и умерено полярни смоли като PVC.

Q6: Каква е разликата между циклохексан и циклохексанон?

Циклохексанът е напълно наситен въглеводород без кислороден атом, докато циклохексанонът има един пръстен въглерод, превърнат в карбонилна група, което го прави кетон, а не обикновен въглеводород.

Q7: Използва ли се циклохексанон за производство на пластмаса?

да Циклохексанонът е ключовият прекурсор на капролактама, който се полимеризира в найлон 6, една от най-широко произвежданите инженерни и фибро-пластмаси.

В8: Кои индустрии използват циклохексанон?

Текстилната, автомобилната, електронната, опаковъчната и строителната промишленост използват циклохексанон индиректно чрез продукти от найлон 6 и найлон 6,6, докато индустриите за покрития, лепила и печатарски мастила го използват директно като разтворител.