Бърз отговор
Циклохексанон (CAS 108-94-1, C₆H₁₀O) се използва в полимерната индустрия предимно катохимичен междинен продукт за капролактам и адипинова киселина, двата градивни елемента от найлон 6 и найлон 6,6. Освен найлонова суровина, циклохексанонът се използва широко катоиндустриален разтворителза PVC, винилови смоли, акрили, епоксиди, полиуретани и фенолни смоли в покрития, мастила, лепила и приложения за леене - ценени заради силната си платежоспособност, умерена скорост на изпарение и съвместимост с широка гама от полярни и полу-полярни полимери.
Какво е циклохексанон?
Циклохексаноне цикличен кетон - шест-членен въглероден пръстен с единична кетонна (C=O) функционална група.
| Собственост | Стойност |
|---|---|
| CAS номер | 108-94-1 |
| Молекулярна формула | C₆H₁₀O |
| Молекулно тегло | 98,14 g/mol |
| Външен вид | Безцветна до бледо{0}}жълта течност |
| миризма | Подобно на ацетон/мента- |
| Точка на кипене | ~155,6 градуса |
| Точка на топене | ~ -47 градуса |
| Плътност | ~0,947 g/cm³ |
| Разтворимост във вода | Умерено (~2,3 g/100 mL) |
| Пламна точка | ~44 градуса (затворена чаша) |
Циклохексанонът се произвежда промишлено чрез окисление на циклохексан или хидрогениране на фенол, последвано от дехидрогениране. Произвежда се в голям мащаб почти изключително като суровина за веригата на стойността на найлона, като материал с клас-разтворител се продава като съпътстващ-продукт или специален поток.
Защо циклохексанонът е важен в производството на полимери?
Циклохексанонмолекулярна структураму придава комбинация от свойства, на които малко разтворители отговарят едновременно, поради което той играе двойна роля в производството на полимери - и като химически градивен елемент, и като разтворител за обработка.
| Собственост | Защо има значение за полимерите |
|---|---|
| Висока полярност | Ефективно разтваря полярни полимери като PVC и винилови съполимери, които са устойчиви на не-полярни разтворители |
| Висока точка на кипене (155,6 градуса) | Позволява бавно, контролирано изсъхване на покрития, мастила и каст филми - намалява дефекти като изчервяване и дупки |
| Силна платежоспособност | Разтваря смоли при високо съдържание на твърди вещества, подобрявайки изграждането на филма и намалявайки натоварването с разтворител |
| Химическа стабилност | Устойчив на полимеризация или странични реакции при нормални условия на обработка и съхранение |
| Умерена, контролируема скорост на изпарение | Намира се между бързи разтворители (ацетон, MEK) и бавни разтворители (NMP, DMF), като дава на формулаторите фин контрол върху профилите на сушене |
| Добра съвместимост със смола | Смесва се с естери, кетони, ароматни съединения и много системи от смоли, което улеснява формулирането |
Този баланс на реактивност като изходна суровина и гъвкавост като разтворител е това, което отличава циклохексанона от-полимерните химикали с едно предназначение - няколко други основни кетони изпълняват и двете роли в индустриален мащаб.
Как се използва циклохексанон в производството на полимери?
Най-голямата единична употреба на циклохексанон е като входна точка вкапролактам-към-найлон 6производствена верига.
Циклохексан
│ (окисление)
▼
Смес от циклохексанон / циклохексанол
│ (реакция с хидроксиламин)
▼
Циклохексанон оксим
│ (Пренареждане на Бекман, киселинен катализатор)
▼
Капролактам
│ (полимеризация-отваряне на пръстен)
▼
Найлон 6 (Поликапролактам)
- Окисление на циклохексан– Циклохексанът се окислява с въздух или кислород (обикновено катализиран от кобалтови соли), за да се образува смес от циклохексанон и циклохексанол, известна като „КА масло“. Циклохексанолът впоследствие се дехидрогенира до циклохексанон за максимизиране на добива.
- Оксимация– Циклохексанонът реагира с хидроксиламин сулфат (или чрез амоксимация с амоняк/водороден пероксид), за да образува циклохексанон оксим.
- Пренареждане на Бекман– При силна киселинна катализа (в исторически план сярна киселина; все по-често катализирани от зеолит-парови-процеси за по-ниско отделяне на отпадъци), оксимът се пренарежда в капролактам, седем-членен лактамен пръстен.
- Полимеризация-отваряне на пръстена– Капролактамът се полимеризира (хидролитична или анионна полимеризация) за получаване на найлон 6, използван във влакна, инженерни пластмаси и филми.
Паралелен, по-малък път окислява циклохексанон (чрез циклохексанол) допълнително доадипинова киселина, един от двата мономера (с хексаметилендиамин), които съставляватНайлон 6,6.
Основни полимерни приложения на циклохексанон
| Полимер / Материал | Ролята на циклохексанона |
|---|---|
| Найлон 6 | Изходна суровина чрез капролактам (основна глобална употреба) |
| Найлон 6,6 | Изходна суровина чрез адипинова киселина |
| PVC (поливинилхлорид) | Високо{0}}разтворител за PVC мастила, лепила и филмови покрития |
| Акрилна смола | Разтворител за лакове, покрития и обработка на ляти акрилни листове |
| Полиуретан | Разтворител/разредител в PU покрития, лепила и еластомерни състави |
| ABS (акрилонитрил бутадиен стирен) | Повърхностен разтворител за залепване, печат и парно полиране |
| Фенолна смола | Обработващ разтворител в смолни лакове и импрегниране |
| Епоксидна смола | Разредител за намаляване на вискозитета в покрития и леярски системи |
| Лепила | Основен или съ-разтворител във винилови, гумени и контактни адхезивни формулировки |
| Покрития и мастила | Бавно-изпаряващ се разтворител, който подобрява течливостта, изравняването и блясъка |
Циклохексанон в производството на найлон
Това е най-високата-стойност и най-голямо{1}}обемно приложение на циклохексанон и заслужава по-внимателно техническо отношение, отколкото повечето прегледи на индустрията предоставят.
Производство на капролактам.Циклохексанонът е директният прекурсор на капролактам. Приблизително един тон капролактам изисква близо един тон циклохексанон (отчитайки загубите на добив от процеса), което прави наличието на циклохексанон и ценообразуването пряк двигател на капролактама и икономиката на найлон 6 надолу по веригата.
Пренареждане на Бекман.Това е ключовата от химическа гледна точка стъпка. Циклохексанон оксимът при киселинен катализ претърпява вътремолекулно пренареждане, при което въглерод-азотната връзка мигрира, превръщайки шест-членния оксимен пръстен в седем-членния лактамов пръстен на капролактам с азот, вмъкнат в гръбнака на пръстена. Традиционното пренареждане на Beckmann в течна-фаза с използване на олеум генерира големи обеми амониев сулфат като страничен-продукт; по-нови паро{7}}фаза, зеолит-катализирани пътища (напр. газова-фаза на Бекман над зеолити с високо-силициев диоксид) намаляват образуването на-съпътстващи продукти и са все по-предпочитани поради екологични и разходни причини.
Полимеризация на найлон.Пречистеният капролактам претърпява-полимеризация с отваряне на пръстена - най-често хидролитична полимеризация, инициирана от вода при висока температура, или бърза анионна полимеризация за леене/реакция-приложения за леене под налягане -, за да се получат полимерни вериги от найлон 6. Полученият полимер се използва в текстилни и килимни влакна, автомобилни инженерни пластмаси, фолиа за опаковане на храни и промишлени монофиламенти.
Циклохексанон като разтворител за полимерни смоли
Извън найлоновата верига, циклохексанонът е работен разтворител в състава на смола и покритие:
- PVC и винилови смоли– Циклохексанонът е един от малкото разтворители, които напълно разтварят твърдия и гъвкав PVC в практически концентрации, което го прави основен в PVC мастилата, съставите за сито{0}}печат и лепилата за винилови филми.
- Акрилни смоли– Използва се в системи за лакове и покрития, където е необходимо контролирано изсушаване, за да се избегнат повърхностни дефекти.
- Епоксидни смоли– Функционира като-намаляващ вискозитета разредител, без значително да компрометира химията на втвърдяването.
- Каучукови смеси– Използва се в каучуков цимент и адхезивни състави, като подпомага диспергирането на каучук в работещ разтвор.
Защо силата му на разтваряне е силна:Полярната карбонилна група на циклохексанона взаимодейства благоприятно с полярните групи, присъстващи в PVC, акрили и подобни смоли, докато неговият цикличен въглеводороден гръбнак осигурява достатъчно неполярен характер, за да разтвори и компонентите на смолата на основата на въглеводороди-.
Този двоен афинитет - достатъчно полярен за винилова и полиуретанова химия, не-достатъчно полярен за сегменти от въглеводородна смола - не е често срещан сред единичните разтворители и е основната причина да остава труден за пълно заместване.
Предимства от използването на циклохексанон при обработката на полимери
| Предимство | Практическа полза |
|---|---|
| Висока платежоспособност | Разтваря широк спектър от смоли при високо съдържание на твърди вещества |
| Умерена скорост на изпарение | Намалява дефектите (зачервяване, портокалова кора) от прекалено-бързото съхнене |
| Нисък остатък | Минимален остатъчен разтворител, уловен във втвърден/изсушен филм |
| Отлична съвместимост | Смесва се добре с естери, кетони, ароматни съединения и гликолови етери |
| Добро формиране на филм | Подпомага гладките, лъскави, без{0}}дефектни покрития |
| Топлинна стабилност | Издържа на високи температури на обработка без значително разграждане |
Циклохексанон срещу други полимерни разтворители
| Разтворител | Точка на кипене | Скорост на изпарение | Полярност | Типична употреба на полимер |
|---|---|---|---|---|
| Циклохексанон | 155,6 градуса | Бавно-умерено | Средно-високо | PVC, винил, акрил, PU покрития |
| ацетон | 56 градуса | Много бързо | високо | Акрили, целулоза |
| MEK (метил етил кетон) | 80 градуса | бързо | Средно-високо | Винилови, акрилни, уретанови покрития |
| Толуен | 111 градуса | Умерен | ниско | Гума, малко покрития |
| DMF (диметилформамид) | 153 градуса | бавно | Много високо | PU, полиакрилонитрил (предене на влакна) |
| NMP (N-метил-2-пиролидон) | 202 градуса | Много бавно | Много високо | PVDF, инженерни смоли, свързващи вещества за батерии |
За вкъщи:Циклохексанонът заема практическо средно положение - по-силна PVC/винил разтворимост от ацетон или MEK, по-благоприятен профил на безопасност и летливост от DMF или NMP и скорост на изпарение, подходяща за промишлени линии за нанасяне на покрития, които се нуждаят от работно отворено време без прекалено дълги цикли на сушене.
Индустрии, които използват полимери на-основа на циклохексанон
- Автомобилен– Найлон 6/6,6 инженерни пластмаси за-компоненти на капака; PVC и PU покрития за интериор и тъкани с покритие
- електроника– Найлонови конектори и корпуси; мастила и покрития на базата на -циклохексанон за печат на платки и компоненти
- Космонавтика– Високо{0}}ефективни найлонови композити и системи от епоксидни смоли
- Строителство– PVC тръби, подови настилки и строителни материали с-винилово покритие
- Опаковка– Найлонови фолиа за опаковане на храни; PVC и акрилни покрития за гъвкави опаковки
- медицински– Найлонови компоненти в устройства и тръби; покрития-на базата на разтворители за медицински-клас PVC
- Текстил– Влакното найлон 6 остава едно от най-големите крайни употреби по обем в световен мащаб
Безопасност и работа
Циклохексанонът е запалим, умерено летлив органичен разтворител и трябва да се борави със стандартните индустриални предпазни мерки за кетони-разтворители.
- Съхранение– Съхранявайте в плътно затворени контейнери, далеч от силни окислители и открит пламък, на хладно, добре-проветриво място. Съхранявайте далече от източници на запалване поради пламната му точка (~44 градуса).
- транспорт– Класифициран като запалима течност съгласно повечето международни транспортни разпоредби (напр. UN 1915); изпратени в съвместими варели, IBC или резервоари с подходящо етикетиране.
- ЛПС– Препоръчват се-устойчиви на химикали ръкавици, предпазни очила или щит за лице и адекватна вентилация или респираторна защита при работа с насипно състояние или в затворени пространства. Циклохексаноновите пари могат да раздразнят очите и дихателните пътища при повишени концентрации.
- MSDS/SDS– Винаги трябва да се прави справка с актуален информационен лист за безопасност преди работа, съхранение или транспорт, тъй като регионалните класификации и границите на експозиция (напр. OSHA, ECHA) може да се различават и периодично се актуализират.
Често задавани въпроси
Използва ли се циклохексанон за производство на пластмаса?
да Циклохексанонът е ключов прекурсор на капролактам и адипинова киселина, които се полимеризират в найлон 6 и найлон 6, 6 - две от най-широко произвежданите инженерни и влакнести -пластмаси.
Циклохексанонът полимер ли е?
Не. Циклохексанонът е цикличен кетон с малка -молекула, а не полимер. Това е мономерен прекурсор и разтворител, използван в производството на полимери, а не самият полимер.
Защо циклохексанонът се използва в производството на найлон?
Тъй като той е директният химичен прекурсор на капролактам чрез оксимация и пренареждане на Бекман. След това капролактамът се полимеризира, за да образува найлон 6.
Кои полимери се разтварят в циклохексанон?
PVC, винилови съполимери, акрилни смоли, епоксидни смоли, полиуретани и много съединения на основата на фенол и каучук- са разтворими или силно съвместими с циклохексанон.
Циклохексанонът добър разтворител ли е за PVC?
Да - счита се за един от най-силните общи разтворители както за твърд, така и за гъвкав PVC, поради което се използва широко в PVC мастила, покрития и адхезивни състави.
Може ли циклохексанонът да разтвори акрил?
да Циклохексанонът се използва като разтворител в много акрилни лакове и покривни системи, особено когато се желае по-бавен, по-контролиран профил на изпарение.
Кои индустрии консумират най-много циклохексанон?
Текстилната, автомобилната и опаковъчната промишленост са най-големите непреки потребители, движени основно от търсенето на найлон 6 и найлон 6,6. Индустриите за покрития, лепила и печатарски мастила са най-големите директни потребители на циклохексанон с клас разтворител-.
Опасен ли е циклохексанонът по време на производството на полимери?
Класифициран е като запалим и леко дразнещ разтворител, изискващ стандартни предпазни мерки-за работа с кетони (вентилация, ЛПС, контролирано съхранение далеч от източници на запалване). Не е класифициран сред високо{2}}опасни CMR (канцерогенни, мутагенни, репротоксични) разтворители, което е част от причината да остане предпочитан пред алтернативи като DMF или NMP в някои формулировки.
Каква е разликата между циклохексанон и капролактам?
Циклохексанонът е кетонова суровина; капролактамът е лактамният мономер, получен от него чрез оксимация и пренареждане на Бекман. Капролактам, а не циклохексанон, е мономерът, който се полимеризира директно в найлон 6.
Циклохексанонът остава ли в крайния полимерен продукт?
Не. Когато се използва като химичен междинен продукт (път на капролактам), циклохексанонът се трансформира химически и не остава в полимера. Когато се използва като разтворител за обработка, той се изпарява по време на сушене/втвърдяване, въпреки че остатъчните нива на следи се контролират съгласно спецификациите за филм и покритие.