Химични свойства
Натриевият триацетоксиборохидрид е бял кристален прах, който е лесно разтворим в бензен и тетрахидрофуран, разтворим в ацетонитрил и 1,2-дихлороетан и силно полярни органични разтворители. Въпреки това, той има слаба разтворимост в етерни разтворители като етер и съединението може да реагира химически с вода. Ето защо трябва да се внимава по време на съхранение. Той трябва да бъде поставен в зона, където се съхраняват безводни и запалими предмети, а температурата трябва да се контролира на -20 градуса.
Приложение
Натриевият триацетоксиборохидрид е предпочитаният катализатор за реакции на редукционно аминиране поради отличната му универсалност и селективност, меки реакционни условия, добра ефективност на каталитична редукция и лесно разделяне и пречистване. Самият катализатор и страничните продукти са нетоксични и не замърсяват околната среда. По-конкретно, той се използва главно в следните аспекти:
1. Редуктивно аминиране/лактамизация на карбонилни комплекси и амини: При условия на слаба киселина натриевият триацетоксиборохидрид може да реагира на карбонилни съединения с амини, за да образува имини (бази на Шиф), които след това се редуцират до амини. Тази реакция има важна приложна стойност в синтеза на лекарствени молекули и дериватизацията на биоактивни молекули.
2. Редуктивно аминиране на ароматни алдехиди: При определени условия натриевият триацетоксиборохидрид може ефективно да преобразува ароматните алдехиди в съответните аминови съединения, което е важна стъпка в органичния синтез.
3. Селективна редукция: Въпреки че натриевият триацетоксиборохидрид има силни редуциращи свойства, при определени условия той може селективно да редуцира специфични функционални групи, като алдехиди, без да засяга други функционални групи, присъстващи по същото време, като кетонни карбонили. Това свойство на селективна редукция прави натриевия триацетоксиборохидрид широко използван в специалния органичен синтез.
В допълнение, натриевият триацетоксиборохидрид може също да се използва за редукция на съединения с двойна или тройна връзка, като редуциране на алкиновите съединения до алкени, като редуцираните алкени няма да бъдат допълнително редуцирани от него. В същото време, в присъствието на катализатори от преходен метал, той може също да преобразува халогенирани въглеводороди в алкани.