Не, циклохексанонът не е ароматен.Въпреки че съдържа шест--членен въглероден пръстен, подобен на бензена, циклохексанонът приема конформация на не-плоско столче, липсва непрекъсната спрегната π-електронна система и не отговаря на правилото на Хюкел (4n+2 π електрона в напълно спрегната, равнинна, циклична система). Неговите пръстенни въглероди са до голяма степен sp³-хибридизирани и единствената налична π-електронна система е локализираната карбонилна (C=O) група -, а не делокализирана пръстенна система. Следователно циклохексанонът се класифицира катоалифатен цикличен кетон, а не ароматно съединение.
Молекулярна структура на циклохексанон
Циклохексанон (C₆H₁₀O, CAS 108-94-1)се състои от шест-членен въглероден пръстен с един въглерод, заместен от карбонилна група (C=O). За разлика от бензена, който е плосък и напълно спрегнат, пръстенът на циклохексанона приема три-измеренконформация на стола, като карбонилният въглерод и двата му съседни въглерода са грубо копланарни, докато останалата част от пръстена излиза от равнината - същата обща форма, наблюдавана в циклохексан, само с един CH₂, заменен с C=O.
Какво прави едно съединение ароматно?
Съгласно правилото на Хюкел съединението трябва да отговарячетири условияда бъдат класифицирани като ароматни:
| Изискване | Значение | Защо има значение |
|---|---|---|
| Циклични | Конструкцията трябва да образува затворен пръстен | Без пръстен няма път за непрекъсната делокализация на електрони |
| Планарна | Всички атоми на пръстена трябва да лежат в (или много близо до) една равнина | Планарността позволява p-орбиталите да се подравняват и припокриват непрекъснато около пръстена |
| Напълно конюгиран | Всеки пръстенен атом трябва да има налична ар-орбитала за припокриване (обикновено чрез редуващи се двойни връзки) | Прекъсванията в конюгацията (напр. sp³ въглерод) блокират делокализацията на електрони |
| 4n+2 π електрони | Броят на делокализираните π-електрони на пръстена трябва да отговаря на формулата 4n+2 (n=0, 1, 2...) | Този брой на електроните съответства на особено стабилен, напълно запълнен набор от свързващи молекулярни орбитали |
Защо циклохексанонът не е ароматен?
Не-планарна пръстеновидна структура
Пръстенът на циклохексанона приема конформация на набръчкан стол, а не плоска равнина. Тази три{1}}измерна геометрия предотвратява вида на непрекъснато, едно до -странично p-орбитално подреждане, което ароматните системи изискват, тъй като повечето въглеродни атоми на пръстена са тетраедрични (sp³), а не плоски (sp²).
Без непрекъснато π спрежение
Ароматността изисква непрекъсната верига от p-орбитали около целия пръстен. В циклохексанон, пет от шестте пръстенни въглерода са sp³-хибридизирани (едно-свързани, наситени въглероди), които нямат p-орбитала, достъпна за конюгация. Само карбонилният въглерод и кислород допринасят за π-електронна система и тя е изолирана, а не споделена с останалата част от пръстена.
Не отговаря на правилото на Хюкел
Тъй като няма непрекъснат пръстен от спрегнати p-орбитали, няма делокализиран брой π-електрони, който да се оцени спрямо правилото 4n+2 на първо място. Правилото на Hückel просто не се прилага към система, която не е напълно спрегната и планарна, за да започне с - циклохексанонът не отговаря на по-ранно структурно изискване.
Локализирана карбонилна връзка
C=O връзката в циклохексанона се държи като типичен кетон карбонил: реактивен, поляризиран и локализиран само върху карбонилните въглеродни и кислородни атоми. Това е фундаментално различно от π системата на бензена, където всичките шест p-орбитали се припокриват в един делокализиран електронен облак, разпространен по целия пръстен.
Резюме на оценката на ароматността
| Изискване | Циклохексанон |
|---|---|
| Циклични | ✓ |
| Планарна | ✗ |
| Напълно конюгиран | ✗ |
| 4n+2 π електрони (делокализирани) | ✗ (не е приложимо - без пълно спрежение) |
| Ароматни | не |
Циклохексанон срещу бензен
| Характеристика | Циклохексанон | Бензен |
|---|---|---|
| Структура | Шест{0}}членен пръстен с една карбонилна група | Шест{0}}членен пръстен, напълно спрегнат |
| Хибридизация | Предимно sp³ (пръстенови въглероди), sp² при карбонил въглерод | Всички въглероди sp² |
| Делокализация на електрони | Локализирано само за C=O | Напълно делокализиран през пръстена |
| Ароматност | Не е ароматен (алифатен цикличен кетон) | Ароматни |
| Типични реакции | Нуклеофилно присъединяване, редукция, окисление, енолизация | Електрофилно ароматно заместване |
| Промишлени употреби | Найлонов прекурсор, индустриален разтворител, химически междинен продукт | Прекурсор на стирен, фенол и други ароматни химикали |
Сравнението има значение, тъй като реактивоспособността на циклохексанона се управлява от неговата карбонилна група, а не от ароматен пръстен - точно поради тази причина той се държи толкова различно от бензена в химичния синтез, въпреки повърхностното сходство на „шест-членен въглероден пръстен“.
Химични свойства на циклохексанона
Реактивоспособността на циклохексанона се центрира върху неговата карбонилна (C=O) група, което го прави полезен в няколко класически органични трансформации:
- Нуклеофилно добавяне- карбонилният въглерод е електрофилен, което позволява на нуклеофилите (като реактиви на Гринярд или източници на хидриди) да се добавят през C=O връзката.
- Намаляване- циклохексанонът може да се редуцира до циклохексанол с помощта на редуциращи агенти като натриев борохидрид или чрез каталитично хидрогениране.
- Окисляване- при силни окислителни условия пръстенът може да се разцепи, за да се получи адипинова киселина, важен прекурсор на найлон.
- Енолизиране- подобно на други кетони, циклохексанонът може да образува енолен тавтомер, правейки алфа-въглеродите реактивни при реакции на кондензация и алкилиране.
- Изходна суровина за хидрогениранеСамият - циклохексанон обикновено се произвежда промишлено чрез частично хидрогениране на фенол или окисление на циклохексан.
Физични свойства на циклохексанон (CAS 108-94-1)
| Собственост | Стойност |
|---|---|
| Химично наименование | Циклохексанон |
| CAS номер | 108-94-1 |
| Молекулярна формула | C₆H₁₀O |
| Молекулно тегло | 98,14 g/mol |
| Външен вид | Безцветна до бледожълта, мазна течност |
| миризма | Мента, подобно на-ацетон |
| Точка на кипене | ~155,6–156 градуса |
| Точка на топене | ~−31 градуса до −47 градуса (варира в зависимост от източника/чистотата) |
| Плътност (20 градуса) | 0,9478 g/cm³ |
| Пламна точка | ~44 градуса (затворена чаша) |
| Разтворимост във вода | ~23 g/L при 25 градуса |
| Разтворимост | Разтворим в алкохол, етер, бензол и хлороформ |
Защо неговата не{0}}ароматна структура има значение в промишлеността
Може да изглежда като чисто академично разграничение, но липсата на ароматност на циклохексанона е пряко отговорна за промишлената му стойност. Тъй като неговата реактивност се задвижва от локализирана, реактивна карбонилна група, а не от стабилен ароматен пръстен, циклохексанонът лесно претърпява реакциите на-отваряне на пръстена на окисляване, необходими за производството на адипинова киселина и капролактам - двата ключови прекурсора на найлон 6,6 и найлон 6, съответно. Ароматният пръстен, напротив, се съпротивлява на този вид реактивна трансформация точно защото неговата делокализирана електронна система е толкова стабилна. Накратко: карбонилната реактивност на циклохексанона -, активирана от неговата не-ароматна структура -, е това, което го прави полезен като разтворител, химичен междинен продукт и прекурсор на найлон.
Общи промишлени употреби на циклохексанон
- Производство на найлон- основна промишлена употреба като прекурсор на адипинова киселина (за найлон 6,6) и капролактам (за найлон 6).
- Бои и покрития- се използва като разтворител, особено за покрития, съдържащи нитроцелулоза, винилхлоридни полимери и метакрилатни полимери.
- Смоли и лепила- разтваря набор от естествени и синтетични смоли, восъци и целулоза.
- Печатарски мастила- ценен заради своята платежоспособност и контролирана скорост на изпарение.
- Производство на електроника- се използва в определени процеси на почистване и формулиране.
- Пестицидни и агрохимични препарати- служи като разтворител за различни хербициди и други активни съставки.
- Общ химичен междинен продукт- се използва в органичния синтез, байцове за дърво, препарати за отстраняване на бои и лакове и обезмасляване на метали.
Съображения за безопасност
Циклохексанонът е запалима, горима течност, която изисква стандартни предпазни мерки-при работа с разтворител:
- Пламна точкаот приблизително 44 градуса (затворен съд) означава, че трябва да се държи далеч от открит пламък, искри и други източници на запалване, особено при по-топли условия на съхранение.
- вентилация: използвайте в добре-проветрени зони или под локална аспирация/аспиратор, тъй като изпаренията са по-тежки от въздуха и могат да се натрупват в-ниско разположени или затворени пространства.
- Съхранение: съхранявайте в плътно затворени контейнери далеч от силни окислители - циклохексанонът може да образува експлозивни пероксиди с водороден пероксид и реагира енергично с материали като азотна киселина.
- ЛПС: използвайте устойчиви на химикали-ръкавици и защита за очите, за да избегнете контакт с кожата и очите, тъй като циклохексанонът е дразнещ.
- Винаги се консултирайте с текущия информационен лист за безопасност (SDS) за пълни насоки за манипулиране, съхранение и-ограничаване на експозицията, специфични за вашия продукт.
Често задавани въпроси
Циклохексанонът ароматен ли е?
Не. Циклохексанонът е не-ароматен, алифатен цикличен кетон. Той има шест-членен пръстен, но му липсва планарността и непрекъснатото спрежение, необходими за ароматичност.
Циклохексанонът алифатен ли е?
да Тъй като не е ароматен, циклохексанонът се класифицира като алифатно (по-специално алициклично) съединение - циклична структура без ароматен характер.
Циклохексанонът анти{0}}ароматен ли е?
Не. Анти{1}}ароматността изисква планарен, напълно конюгиран пръстен с 4n π електрони, което е дестабилизиращо. Циклохексанонът изобщо не отговаря на изискванията за планарност или конюгация, така че той просто не е-аромат - не е анти-аромат.
Защо циклохексанонът не е ароматен?
Тъй като пръстенът му не е -плоска (конформация на стол), повечето от пръстенните му въглероди са sp³-хибридизирани, а не sp², и му липсва непрекъсната, делокализирана π-електронна система около пръстена -, всички от които са необходими за ароматичност според правилото на Хюкел.
Циклохексанонът следва ли правилото на Хюкел?
Правилото на Хюкел не се прилага смислено към циклохексанон, тъй като правилото оценява само π-броя на електроните в системи, които вече са планарни и напълно спрегнати - условия, на които циклохексанонът не отговаря на първо място.
Циклохексанонът планарен ли е?
Не. Пръстенът на циклохексанона приема три-измерна форма на стол, подобна на циклохексана, вместо да лежи плосък като бензен.
Каква функционална група съдържа циклохексанонът?
Циклохексанонът съдържа кетонна функционална група (карбонил, C=O, свързан към два въглеродни атома в пръстена).
Циклохексанонът кетон ли е?
да Това е цикличен кетон - шест-членен въглероден пръстен с един въглероден пръстен, заменен с карбонилна група.
Как циклохексанонът е различен от бензола?
Циклохексанонът има не-планарен, предимно sp³-хибридизиран пръстен с локализирана карбонилна група, докато бензенът е плосък, напълно конюгиран пръстен с шест делокализирани π електрона. Тази структурна разлика означава, че циклохексанонът реагира предимно чрез нуклеофилно присъединяване и окисляване на неговата карбонилна група, докато бензенът реагира чрез електрофилно ароматно заместване.
Защо циклохексанонът е важен в производството на найлон?
Неговата реактивна, не-ароматна карбонилна група му позволява лесно да се окислява в адипинова киселина или да се превръща в капролактам - двата ключови мономера, използвани съответно за производството на найлон 6,6 и найлон 6.
Доставчик на циклохексанон (CAS 108-94-1)
Доставки на Tianjin Gnee Biotech Co., Ltdциклохексанон с промишлен-клас (CAS 108-94-1) за производство на найлон, покрития и приложения с разтворители, с налична пълна документация за SDS, COA и TDS. Свържете се с нас за спецификации, цени и поддръжка на групови поръчки.