йо! Водя бизнес за доставка на органична химия и днес искам да поговорим за това как да приготвям халогенирани въглеводороди. Тези лоши момчета са изключително важни в органичния синтез, използвани във всякакви индустрии като фармацевтични продукти, агрохимикали и наука за материалите. И така, нека се потопим в начините да ги направим.
1. Халогениране на въглеводороди
Най-простият начин за получаване на халогенирани въглеводороди е чрез директно халогениране на въглеводороди. Това включва реакция на въглеводород с халоген (като хлор или бром) при определени условия.
а. Алкани
Алканите могат да претърпят свободнорадикално халогениране. Например, когато метанът реагира с хлор в присъствието на светлина или топлина, той образува хлорометан. Механизмът на реакция протича по следния начин:
Иницииране: Молекулата на хлора абсорбира енергия (от светлина или топлина) и се разпада на два хлорни радикала.
[Cl_2 \xrightarrow{h\nu \text{ или }\Delta} 2Cl^{\cdot}]
Размножаване: Хлорният радикал реагира с метана, за да образува метилов радикал и хлороводород. Тогава метиловият радикал реагира с друга хлорна молекула, за да образува хлорометан и нов хлорен радикал.
[Cl^{\cdot}+CH_4 \rightarrow CH_3^{\cdot}+HCl]
[CH_3^{\cdot}+Cl_2 \rightarrow CH_3Cl + Cl^{\cdot}]
Прекратяване: Два радикала се комбинират, за да образуват стабилна молекула. Например, два хлорни радикала могат да се комбинират, за да образуват хлорна молекула, или хлорен радикал и метилов радикал могат да образуват хлорометан.
Тази реакция обаче има недостатък. Често води до смесване на продукти, тъй като може да възникне допълнително заместване. Така че, ако искате да получите конкретен продукт, трябва внимателно да контролирате условията на реакцията, като например да използвате излишък от въглеводород.
b. Алкени и алкини
Алкените и алкините могат да претърпят реакции на присъединяване с халогени. Когато алкен реагира с бром, например, се образува междинен бромониев йон и след това бромидният йон атакува междинния продукт, за да образува вицинален дибромид.
[CH_2=CH_2 + Br_2 \rightarrow BrCH_2CH_2Br]
Алкините също могат да реагират с халогени по подобен начин, но те могат да претърпят две последователни реакции на присъединяване, за да образуват тетра-халогенирани продукти.
2. Реакции на нуклеофилно заместване
Друг общ метод за получаване на халогенирани въглеводороди е чрез реакции на нуклеофилно заместване.
а. От Алкохолите
Алкохолите могат да бъдат превърнати в халогенирани въглеводороди чрез взаимодействието им с халогениращи агенти. Например, когато алкохол реагира с тионил хлорид ((SOCl_2)), той образува алкил хлорид.
[R - OH+SOCl_2 \rightarrow R - Cl+SO_2+HCl]
Реакцията протича през междинен продукт, където хидроксилната група на алкохола първо се превръща в по-добра напускаща група чрез взаимодействие с (SOCl_2). Тогава хлориден йон атакува въглеродния атом, измествайки напускащата група.
По подобен начин алкохолите могат да реагират с фосфорен трибромид ((PBr_3)), за да образуват алкилбромиди.
[3R - OH+PBr_3 \rightarrow 3R - Br+H_3PO_3]
b. От алкил сулфонати
Алкил сулфонатите са добри субстрати за реакции на нуклеофилно заместване. Те могат да бъдат получени от алкохоли и сулфонилхлориди. След това те могат да реагират с халидни йони, за да образуват халогенирани въглеводороди. Например, алкил тозилат може да реагира с бромиден йон, за да образува алкил бромид.
3. Халогенни обменни реакции
Реакциите на халогенен обмен, известни също като реакции на Финкелщайн, са полезни за получаване на специфични халогенирани въглеводороди. При тази реакция алкил халид реагира с метален халид в полярен апротонен разтворител.
Например, алкил хлорид може да реагира с натриев йодид в ацетон, за да образува алкил йодид.
[R - Cl+NaI \xrightarrow{\text{ацетон}} R - I+NaCl]
Реакцията работи, защото натриевият хлорид е неразтворим в ацетон, така че се утаява от разтвора, задвижвайки реакцията напред според принципа на Le Chatelier.
4. Използване на специализирани реактиви
Има и някои специализирани реагенти, които могат да се използват за получаване на халогенирани въглеводороди.
Например, N-бромосукцинимид (NBS) е полезен реагент за алилово и бензилово бромиране. Когато алкен с алилов водород реагира с NBS в присъствието на радикален инициатор (като AIBN), той образува алилов бромид.
Реакцията протича чрез свободен радикален механизъм, подобен на свободнорадикалното халогениране на алкани, но NBS осигурява контролиран източник на бромни радикали.
Нашите предложения
Като доставчик на органична химия, ние разполагаме с широка гама от халогенирани въглеводороди и свързани с тях реагенти. Разгледайте някои от нашите продукти:CAS: 209347 - 94 - 4 5 - БРОМО - 6 - ХЛОРО - 3 - ИНДОЛИЛ КАПРИЛАТ,CAS 142946 - 79 - 0 | 4,4'-бис(трифлуорометил)-2,2'-бипиридин, и7098 - 80 - 8 | (2,2 - диметил - 1,3 - диоксолан - 4 - ил) метил метакрилат.
Ако сте на пазара за висококачествени халогенирани въглеводороди или се нуждаете от съвет относно тяхното приготвяне, не се колебайте да се свържете с нас. Ние сме тук, за да ви помогнем с всичките ви нужди от органична химия. Независимо дали сте изследователска лаборатория, малък производител или голям играч в индустрията, ние разполагаме с продуктите и експертизата, за да подкрепим вашите проекти.
Референции
- Carey, FA, & Sundberg, RJ (2007). Разширена органична химия: Част A: Структура и механизми. Спрингър.
- Макмъри, Дж. (2012). Органична химия. Cengage Learning.